1. Propiedades, preparación y usos de alcoholes y fenoles (combustibles ecológicos)

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES

Los alcoholes y los fenoles tienen puntos de ebullición elevados porque forman puentes de hidrogeno en el estado liquido.

PROPIEDADES DE ALCOHOLES Y FENOLES: ACIDEZ Y BASICIDAD.

Al igual que el agua, los alcoholes y los fenoles son bases yacidos débiles. Bases débiles, los ácidos fuertes los protonan de manera reversible; dando como resultado iones oxonio, ROH2+.

Como ácidos débiles, los alcoholes y fenoles se disocian muy poco en solución acuosa diluida donando un protón al agua.

Los alcoholes son mucho menos ácidos que los ácidos carboxílicos o los ácidos minerales, no reaccionan con las bases débiles como las aminas o el ion carbonato, reaccionan con los metales alcalinos y las bases fuertes como hidruro de sodio, amiduro de sodio y reactivos de Grignard. Los alcóxidos son bases que se utilizan a menudo como reactivos en química orgánica.

Los fenoles son más ácidos que los alcoholes por que el anión fenóxido está estabilizado por resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobre las posiciones orto- y para- d3el anillo aromático aumenta la estabilidad del anión fenóxido comparada con el fenol no disociado y disminuye la ∆G° para la reacción de disociación.

PREPARACION DE ALCOHOLES

Los alcoholes pueden prepararse a partir de la hidratación de los alquenos. Como la hidratación directa de los alquenos con un acido acuoso suelen ser una reacción mala en el laboratorio, por lo general se utilizan dos métodos indirectos. La hidroboración/ oxidación produce el compuesto sin. Y antiMarkovnikov de hidratación, la oximercuración / reducción da el producto Markovnikov de hidratación.

ALCOHOLES POR REDUCCION DE COMPUESTOS CARBONILICOS.

Los métodos más generales para preparar alcoholes es la reducción de un compuesto carbonilico. Una reducción orgánica es una reacción que adiciona hidrogeno a una molécula.

Reducción de aldehídos y cetonas

Se utilizan muchos reactivos para reducir las cetonas y los aldehídos. El borohidruro de sodio es un sólido blanco, cristalino, que se puede pesar en atmosfera abierta y usarse en solución acuosa o en un alcohol.

Reducción de ácidos carboxílicos y esteres

Los ácidos carboxílicos y los esteres se reducen para dar alcoholes primarios. Por lo tanto, la reducción de ambos suelen efectuarse con el LiAlH4. 

PREPARACION Y USO DE LOS FENOLES

La reacción se efectúa por protonación del oxigeno, seguida por una transposición del grupo fenilo del carbono al oxigeno con la perdida simultanea de agua. La adición de agua al carbocatión formado produce un intermediario llamado hemiacetal, el cual forma al fenol y a la cetona.

REACCIONES DE LOS FENOLES

Reacciones de sustitución electrofílica aromática

El grupo hidroxilo es un sustituyente activador fuerte en las reacciones de sustitución electrofilica aromática. Los fenoles son sustratos muy reactivos para la halogenación, la nitración y la sulfonación electrofilicas, y las reacciones de Friede_Crafts.

Oxidación de fenoles: quinonas

Los fenoles no se oxidan de la misma forma que los alcoholes, porque no tienen un átomo de hidrogeno en el carbono que tiene el hidroxilo. La reacción de un fenol con los agentes oxidantes energéticos produce una 2,5-ciclohexadieno-1,4 –diona o quinona.

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