4. Notación y nomenclatura de los éteres.

Nomenclatura

¿Cómo se nombran los ésteres? Para nombrar apropiadamente un éster es necesario tener en cuenta los números de carbonos de las cadenas R y R’. Asimismo, toda posible ramificación, sustituyente o insaturaciones.

Una vez hecho esto, al nombre de la cada R’ del grupo alcóxido –OR’ se le adiciona el sufijo –ilo, mientras que a la cadena R del grupo carboxilo –COOR, el sufijo –ato. Primero se menciona el tramo R, seguido de la palabra ‘de’ y luego el nombre del tramo R’.

Por ejemplo, el CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3 tiene cinco carbonos del lado derecho, es decir, son los que corresponden a R’. Y del lado izquierdo hay cuatro átomos de carbonos (incluyendo al del grupo carbonilo C=O). Por lo tanto, R’ es un grupo pentil, y R un butano (por incluir el carbonilo y considerarse la cadena principal).

Entonces, para darle nombre al compuesto, basta con agregar los sufijos correspondientes y nombrarlos en el orden adecuado: butanoato de pentilo.

¿Cómo nombrar al siguiente compuesto:CH3CH2COOC(CH3)3? La cadena -C(CH3)3 corresponde al sustituyente alquílico tert-butil. Como el lado izquierdo posee tres carbonos, es un “propano”. Su nombre entonces es: propanoato de tert-butilo.

¿Cómo se forman?

Esterificación

Existen muchas rutas para sintetizar éster, algunas de las cuales pueden ser incluso novedosas. Sin embargo, todas convergen en el hecho de que debe formarse el triángulo de la imagen de la estructura, es decir, el enlace CO-O. Para eso, debe partirse de un compuesto que previamente tenga el grupo carbonilo: como un ácido carboxílico.

¿Y a qué debe enlazarse el ácido carboxílico? A un alcohol, de lo contrario no tendría el componente alcohólico que caracteriza a los ésteres. No obstante, los ácidos carboxílicos requieren de calor y acidez para permitir que el mecanismo de la reacción proceda. La ecuación química siguiente representa lo anterior dicho:

RCOOH + R’OH <=> RCOOR’ + H2O

(Medio ácido)

Esta se conoce como reacción de esterificación.

Por ejemplo, los ácidos grasos pueden esterificarse con metanol, CH3OH, para sustituir sus H ácidos por grupos metilo, por lo que esta reacción también puede considerase como de metilación. Este es un paso importante al momento de determinarse el perfil de ácidos grasos de ciertos aceites o grasas.

Ésteres a partir de cloruros de acilo

Otra manera de sintetizar ésteres es a partir de los cloruros de acilo, RCOCl. En ellos, en lugar de sustituir un grupo hidroxilo OH, se sustituye el átomo de Cl:

RCOCl + R’OH => RCOOR’ + HCl

Y a diferencia de la esterificación de un ácido carboxílico, no se libera agua sino ácido clorhídrico.

Dentro del mundo de la química orgánica están disponibles otros métodos, como el de la oxidación de Baeyer-Villiger, el cual usa peroxiácidos (RCOOOH).

Usos


Entre los principales usos de los ésteres se encuentran:

-En la elaboración velas o cirios, como el de la imagen superior. Para este fin se utilizan ésteres de cadenas laterales muy largas.

-Como conservantes de medicinas o alimentos. Esto se debe a la acción de los parabenos, que no son más que ésteres del ácido para-hidroxibenzoico. Aunque conservan la calidad del producto, hay estudios que ponen en duda su efecto positivo sobre el organismo.

-Sirven para la fabricación de fragancias artificiales que imiten el olor y el sabor de muchas frutas o flores. De manera que los ésteres están presentes en golosinas, helados, perfumes, cosméticos, jabones, champús, entre otros productos comerciales que ameriten aromas o sabores atractivos.

-Los ésteres también pueden surtir un efecto farmacológico positivo. Por esta razón la industria farmacéutica se ha dedicado a sintetizar ésteres derivados de ácidos presentes en el organismo para evaluar alguna posible mejoría en el tratamiento de enfermedades. La aspirina, es uno de los ejemplos más simples de dichos ésteres.

-Los ésteres líquidos, como el acetato de etilo, son solventes adecuados para determinados tipos de polímeros, como la nitrocelulosa y una gama amplia de resinas.

Ejemplos

Algunos ejemplos adicionales de ésteres son los siguientes:

-Butanoato de pentilo, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3, el cual huele a albaricoque y peras.

-El acetato de vinilo, CH3COOCH2=CH2, del cual se produce el polímero acetato de polivinilo.

-Pentanoato de isopentilo, CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH(CH3)2, el cual imita el sabor de las manzanas.

-Propanoato de etilo, CH3CH2COOCH2CH3.

-Metanoato de propilo, HCOOCH2CH2CH3.

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